Severoirský reprezentant byl jedním z fotbalistů Manchesteru United, kteří v únoru 1958 leteckou havárii v Mnichově přežili.
Mezi 23 oběťmi neštěstí bylo osm fotbalistů United, svěřenců slavného trenéra Matta Busbyho
Za United odchytal Gregg 247 zápasů, za Severní Irsko nastoupil v 25 utkáních.
Chytal i na mistrovství světa 1958 ve Švédsku, kde pomohl k postupu do čtvrtfinále na úkor československého mužstva a byl zařazen do All Star týmu šampionátu.