Giampaolo naposledy působil v Sampdorii Janov, kde minulý týden po dohodě po tříletém angažmá skončil. Dnes se stal šedesátým koučem AC Milán a osmým od ledna 2014, kdy byl propuštěn Massimiliano Allegri.
Rodák ze švýcarské Bellinzony na lavičce nahradí Gennara Gattusa, pod jehož vedením obsadil Milán páté místo v Serii A a nepostoupil do Ligy mistrů. Pro Giampaola bude působení v AC vrcholem kariéry, dosud kromě Sampdorie trénoval menší italské kluby Cagliari, Sienu, Catanii či Brescii.