Na vrcholu byla Zaccheroniho kariéra na přelomu století. Díky nečekanému úspěchu s provinčním Udine (3. místo v lize v roce 1998) získal angažmá v AC Milán a hned v roce 1999 s ním získal titul. Za rok 1999 pak byl zvolen nejlepším trenérem v italské lize. V roce 2000 neúspěšně jednali šéfové klubů o jeho přestupu do Realu Madrid, Zaccheroni o rok později zmířil do Lazia Řím, pak vedl Inter Milán a FC Turín. Od roku 2007 byl bez angažmá, až na jaře 2010 trénoval Juventus a po mistrovství světa ve stejném roce převzal reprezentaci Japonska. Postoupil s ní na MS 2014, ale tam uhrál jen bod s Řeckem a po turnaji skončil.