Talentovaný zadák započal svou kariéru v Bari, s nímž se dlouho potácel v nižších soutěžích. Před dvěma lety pak konečně debutoval v dresu Chieva v Serii A. Legrottaglie už prorazil i do reprezentace, kouč Giovanni Trapattoni mu dal první šanci loni v listopadu v zápasu s Turky.
Juventus projevil zájem i o sparťanského beka Zdeňka Grygeru. Italský mistr má ale vyčerpánu kvótu cizinců ze zemí mimo EU a navíc za českého reprezentanta nabídl nižší sumu než CSKA Moskva.